Очень постепенно.
Начинается процесс примерно веке в 14-м, когда крестьяне начинают "прикрепляться" к земле. Это совпадает с не появлением, но развитием будущего дворянского сословия, тогда - т.н. "сыновей боярских". Будущие дворяне тогда - и вплоть до середины 18 века - не паразиты общества, а служилое сословие. "Воины сражаются, духовенство молится, крестьяне работают!"
В соответствии с этим принципом, поступающий на службу сын боярский получал плату наделом земли. Но! Если он станет ее обрабатывать - некогда буде воевать. И земля дается с крестьянами, обеспечивающими семью воина, и снабжающими его самого конем, экипировкой, припасами для службы. Собственно, это - первоначальное и настоящее назначение крепостного права. Русь бедна наличными, но богата землей.
Запрещается уход крестьянина от землевладельца, до окончания хозяйственного года, в Юрьев день. Убрал урожай, расплатились с хозяином - и свободен!
А дальше все усугубляется:
В 1581 году отменяется Юрьев день - вначале на время, затем навсегда. Крестьяне оказываются навсегда прикреплены к земле, к хозяину.
Затем - Смута. снова разруха, голод и необходимость обеспечивать прежде всего военных, дворян. Затем, с избранием на трон Романовых, дворяне становятся главной опорой трона, власти - и законы по обеспечению их еще ужесточаются. Но пока беглый крестьянин может быть возвращен помещику в течение 5-ти лет. Не поймали в срок? Свободен!
В 1649 году это правило отменяют. Поймали когда угодно - вернули!
Ну а далее все еще больше ужесточается.
Вплоть до того, что при Елизавете Петровне крестьяне... не присягают государю, за них это делает помещик.
Ну при Петре III - Екатерине II для дворян отменяют обязательную службу. К слову, крестьянство массово ждало скорой отмены "крепости" - ну раз дворянин не служит - "плата" поместьем ему ведь тоже отменяется? Характерно, что крепостное право действительно отменили ровно на следующий день после отмены обязательной службы дворян: "Манифест дворянской вольности" издан 18 февраля, а указ об отмене крепостного состояния - 19 февраля. Только с разницей в... столетие: первый документ выпущен в 1762 году, а второй - в 1862...