Отчего кому-то грустно это слышать - ему лучше знать.
А смысл поговорки однозначен: с богатством надо уметь жить.
Возможно, кто-то видел, что происходит с теми, кто выиграл в лотерею. Они вовсе не становятся успешными предпринимателями. Как правило, их судьба печальна. Они не способны ни управиться со своими деньгами, ни выгодно их вложить, ни умерить свои желания.
И таких примеров тьма.
Возможно, грусть именно поэтому: не вышел я ни рожей, ни кожей, ни умом, чтобы богатым быть, и даже если разбогатею - что я буду делать? То же самое, что и сегодня.
Разумеется, в пословице говорится о чрезмерном богатстве и "хорошем" житье. Если жизнь кого-то улучшилась всего на несколько пунктов, то вряд ли он потеряется. Успеет адаптироваться. А вот внезапно свалившееся кардинально иное хорошее житье - просто непривычно. В него можно не вписаться, как в резкий поворот на автомобиле.
Это просто физиологически сложно - на приспособление к новому образу жизни нужно время и силы.
Это, на самом деле, иногда очень классно. Потеря иллюзий. Спуск на землю. Такой человек получает возможность делать что-то реальное, настоящее. Грусть пройдет, все эмоции проходят. А вот новые приоритеты останутся. Жить лучше на несколько ступеней чем вчера - возможно всегда.