Начальство не очень любит людей, которые часто отпрашиваются, болеют, берут библиотечные дни и т.д. Если хотите сохранить работу и доброе расположение начальства, то старайтесь меньше обращаться с подобной просьбой.
Всё зависит от политики работодателя. Бывают организации, где свободное посещение, в какой-то день можно остаться поработать дома. Бывают конвейеры, где от каждого работника требуется строгая дисциплина. А бывают просто начальники-самодуры.
Бывают, правда, и работники-пофигисты. Если кому-то неловко отпроситься даже один раз, те ходят отпрашиваться столько, сколько им надо. Даже, если начальство уже косо смотрит и прямо предупреждает.
Если соотнести политику работодателя и собственный психологический момент, возможно, получится как-то сориентироваться.
У нас, например, и в законный отпуск было проблематично уйти, не то, что отпроситься. И лишний раз к начальству ни с какой просьбой не сунешься.