Чтобы ответить на этот вопрос, нужно посмотреть на смысл числительного "три" в этих устойчивых словосочетаниях. Во всех выражениях это числительное употребляется не в буквальном смысле, а в переносном. Например, никаких "трех шей" ведь не подразумевается. А в некоторых случаях вообще нельзя выделить что-то одно из трех, например, "одну погибель :). Так что же они означают? Оказывается, во всех примерах "три" может означить или мало, или много (а также сильно)!
"Заблудиться в трех соснах" означает мало сосен: смешно заблудиться в лесу, в котором всего три дерева.
В таком же значении используется "три" в выражении "Три вершка от горшка" - когда говорят, что кто-то очень маленького роста.
Во всех остальных случаях "три" означает много или сильно.
"Плачет в три ручья" - плачет очень сильно.
"Гнать (кого-то) в три шеи" - гнать, выгонять грубо, с бранью.
"Согнуть в три погибели" - значит сильно, жестоко кого-то эксплуатировать, тиранить.
"Продать втридорога" значит продать намного дороже, чем купил.
"Согнуть в три дуги" значит сильно притеснять кого-либо, угнетать, мучить.
"Наговорить с три короба" - наговорить очень (слишком) много.
"За тридевять земель" - уехать или послать (в сказках) очень далеко.
