"История Настеньки" описывается Достоевским в повести "Белые ночи" во второй главе, которая называется "Ночь вторая". Здесь Мечтатель встречается с Настенькой и жалуется на свою пустую, никому не нужную жизнь. В ответ девушка рассказывает ему свои историю.
Семнадцатилетняя Настенька живет с бабушкой - больше никаких родственников у неё нет. Бабушка пристально следит за девушкой, никуда не отпускает от себя, а иногда даже пристегивает булавкой её юбку к своей.
Девушка одинока, но однажды её жизнь приобрела новый смысл. В мезонине поселился жилец - приезжий молодой человек, с которым Настенька вскоре познакомилась. Они вели беседы о книгах, которые девушка брала у постояльца. Молодой человек однажды поинтересовался у девушки, есть ли у неё друзья - на что Настенька ответила, что подруг у неё нет.
Как-то постоялец решил пригласить девушку в театр, а чтобы бабушка её отпустила, пришлось приглашать и её. Несколько раз молодой человек водил бабушку с внучкой на представления - и через время Настенька поняла, что влюбилась в галантного молодого человека.
Но вскоре она опечалилась - постоялец объявил, что вынужден по делам уехать в Москву, что очень расстроило девушку. Такое известие толкнуло Настеньку на неожиданные поступок: она собрала вещи и пошла в мезонин. Девушка расплакалась и призналась жильцу в любви - она твердила, что хочет уехать вместе с ним. Молодой человек смутился и попытался успокоить гостью - он пояснил ей, что беден и не может в данный момент предложить ей руку и сердце.
После объяснений молодые люди условились, что когда он вернется через год, то они обязательно встретятся. Тогда он и сделает Настеньке предложение. Однако год уже прошел и настало время встречи - девушка пришла на набережную, но возлюбленного не было.
Настенька рассказала Мечтателю, что когда они встретились впервые, она как раз и ждала своего молодого человека. Она знает, что он уже в городе, но на свидание не пришел - поэтому она расстроена, но все-таки надеется на встречу.