Это выражение говорит о недоверии, сомнении. Можно было бы сказать и так: "действительно ли я умру из-за этого черепа?".
Так, мы можем очень сомневаться в чьих-то словах, предсказаниях, и произносить данное выражение. Прозвучит остроумно, хотя тот, кто не знает историю о Вещем Олеге, наверняка ничего не поймет.
Тем не менее, легенда гласит, что князь Олег умер от того, что его укусила змея, а змея выползла из черепа его верного и любимого коня.
Именно это ему в свое время и предсказали волхвы ("умрешь ты от своего коня", - говорили они ему), однако до последнего Олег сомневался, не верил в такой расклад.
Действительно, столько воевать, сражаться, на коне скакать, а умереть от укуса ползающей твари!