Конечно многими считается, что кот или кошка сами могут себя согревать. Шерсть помогает теплу с тепловыделения от тела сохраняться дольше.
Но всё же, как показывает практика (и не только она) коты могут простудиться, если будут долго лежать на сквозняке.
Хотя некоторые коты по снегу ходят не и не болеют, тут немного другое.
Тем более кот у вас старенький уже, и иммунитет ослабленный, как и у человека. И простуда он будет переносить тяжелее.
Поэтому лучше накройте его покрывальцем. Не смотря даже на его 8-летний опыт, как вы сказали, он во сне может вполне замёрзнуть, от этого не проснуться и совсем простыть.
Так что лучше предостеречь, а не надеятсья на то, что он сам разберётся. Помешать вы ему точно не помешаете лишней заботой. Ему это даже понравится :)