Если не знать правила, а ориентироваться только по звучанию слова, очень сложно угадать, когда нужно писать в слове одну букву Н, а когда необходимо - две. Поэтому вспомним правописание некоторых частей речи.
1) Умышлено подлое это дело было им давно, ещё в прошлом году он затаил на меня злобу и решил отомстить.
2) Умышленно совершив поджёг, Иванов стал ждать, когда вся документация превратится в пепел.
3) Умышлено и задумано преступление Матвеем, а совершено Пашкой по наущению Матвея.
Слово "умышле*о" в первом предложении относится к безличным формам глагола.
Во втором предложении это наречие, потому что отвечает на вопрос "Как?"
В третьем же - причастие (Каково?)
Так вот, когда это слово является наречием, которое произошло от прилагательного с двумя буквами Н в суффиксе, то оно тоже пишется с двумя Н. Во всех других случаях пишем одну Н.
Определяем это по вопросу к слову, исходя из контекста.