Я слышу этот "термин" - прощай молодость, в переносном значении в отношении одежды и обуви, стилизованной под моду 60х-70х-80х гг, например. Изготовленной из позабытых на время материалов, типа войлока, болоньи.
Ведь актуальность одежды или обуви определяет не столько сам материал, сколько крой, лейкало, силуэт, пошив.
Сейчас (в моде современной) часто встречаются разнообразные "дежавю" :
кеды - модные и недешевые, в духе 80х, спортивные костюмы, футболки.
Когда снова вернулась в моду резиновая обувь и калошки :), то некоторые модели воспроизведены именно в советском духе "прощай молодость".
Болоньевые плащики и пальтишки.
Дубленки "Прощай, молодость".
Или даже просто принты : логотипы, картинки на футболках, популярные для СССР, вязаные свитера ручной вязки или имитирующие ручную вязку именно в духе СССР
(не удается найти картинки/фотки в инете)
Но есть и ряд моделей обуви-эконом - "прощай молодость".
Тут уже без намека на актуальность или "последний писк" моды.
Их, действительно, носят только наши бабули-дедули.
Таким образом, чтобы разгадать стилистический и смысловой оттенок выражения "прощай, молодость" надо понимать контекст его употребления :), какую интонацию и значение вложил в данном случае автор высказывания.
Постаралась подобрать картинки, для наглядности.
1ая группа это стилизация под "прощай молодость" :) - современные модели для НЕ пожилых еще людей, но в духе / или с элементами ретро:
А вот "прощай молодость" и чистом виде :).
Натуральный (дешевый и экологичный) войлок для здоровья ног наших бабушек, которы уже не до моды, не болели бы ноги: