Так могут сказать в тех случаях, когда простота выдает нечто, что не должны были знать другие.
Например, человек без злого умысла о чем-то рассказывает, о чем все же не стоило было говорить, и это приводит к тому, что об этом узнают те, кому лучше бы этого не знать. Получается вольно или невольно человек способствует тому, чтобы тайное стало явным. Словно своровал и раскрыл то, что скрывалось от посторонних глаз и ушей.
В таких случаях и могут сказать, что "простота хуже воровства". Воровство, понятно, делают недоброжелатели, а этот человек к таким не относится, он вреда не хотел наносить и искренне думал, что ничего такого в сказанном нет. Но кто-то хитрее его, пользуется открытостью человека в свою пользу. Последствия могут быть разными, это могут быть ссоры, разборки, выяснение отношений и т.д.
У нас есть пословица, что в доме, где есть ребенок, нет тайн. Ребенок тоже может рассказывать всем то, что происходит в доме. При этом не понимая, что некоторые вещи лучше не говорить. В таких ситуациях простой человек и ребенок, рассказывающие и не скрывающие некоторые вещи, схожи.