Теоретически сколько угодно можно (пока не вызовете подозрений), поскольку при каждом очередном въезде в Украину из России Вам придется снова заполнять миграционную карту, которую у Вас при обратном пересечении границы Украина-Россия будут отбирать...
Это не страны ЕС, где приехав, к примеру, в Чехию, можно не замечая границ прокатиться на авто по Германии, Австрии и т.п., а затем вернуться обратно в Чехию и улететь домой в Россию.
Вообще, Волга - машина неприхотливая и выносливая. Если вы ее содержите исправной и полном порядке, то особых приготовлений не требуется. Убедиться в исправности машины - вот, собственно и все. Проверить резину, выровнять давление, доведя его нормы. Не стоит ехать вдаль на лысой резине. Убедиться в исправности запаски и наличии инструмента. Неплохо иметь с собой ремкомплект на резину или вулканизатор и сырую резину. Гораздо важнее подготовиться самому - выяснить маршрут, наличие Азс на маршруте. И, исходя из этого, сделать выводы - стоит ли брать с собой запас топлива и масла. Тосол с собой взять стоит - мало ли какие проблемы могут возникнуть с охлаждением.
Если очень надо, то можно пристроится за дальнобойщиком или другим т.с., у которого не большая скорость движения и ехать за ним. Условием для этого является наличие хотя-бы минимального естественного освещения, исправность световых приборов впереди идущего т.с., хорошего зрения и реакции у водителя. Но это очень опасно и не стоит этого делать за исключением совсем уже срочных обстоятельств.(например угроза жизни и т.п.)
Задумали мы как-то в далеком 2006г переезд с Дальнего Востока в Рязань. Это чуть более десяти тысяч километров.Вещи отправили по железной дороге, а сами на Тойоте Королла Филдер с мужем и собакой поехали.А что тут долго готовиться? Навигаторов тогда не было, сотовой связи практически тоже. С собой были симки четырех операторов, толку только от них...Дорога длинною 2000км существовала на карте только пунктирной линией.Ее только строили, хорошо что были объезды, правда заранее не знаешь, какой длины. Бывало и по 100 км.Ровно полмесяца путеществовали. Двое суток отдыхали на Байкале. Отлично попутешествовали.
Да, по российскому водительскому удостоверению можно ездить во странах, которые подписали Венскую Конвенцию 1968 года, т.е. в странах ЕС. Международное ВУ нужно при поездках в странах, которые подписали только Женевскую конвенцию о дорожном движении 1949 года, например США, Исландия, Аргентина и другие. Не раз брал автомобили на прокат в Европе и изучал этот вопрос досконально.