Девятилетнего Егорушку мать, Ольга Ивановна, отправляет в гимназию вместе с его дядей Иваном Кузьмичевым. Тот должен по пути в город встретиться с купцом по фамилии Варламов, чтобы решить деловой вопрос. С дядей едет священник отец Христофор, а везет всех кучер Дениска. Все происходящее, как это и будет у позднего Чехова, по большей степени дается через призму восприятия мира конкретного персонажа – в данном случае мальчика Егорушки. Его взгляд на мир мифологически-сказочный, подчерпнутый из книжек, преданий, сказок.
Едут весь день, а нагнать Варламова не могут, он как будто ускользает, но его присутствие везде ощутимо (о. Христофор даже сравнивает его с кружащим по степи коршуном). К вечеру подъезжает к дому. Здесь живут Мойсей Мойсеич , его жена Роза, их дети, брат Мойсея – Соломон. Первый из братьев суетится, пытаясь угодить гостям, второй же не скрывает своего пренебрежения к стараниям брата и презрения к приезжим. Еврейка дает Егорушке хлеб с медом, а, узнав, что он разлучился с матерью, еще и пряник. Внезапно в дом впархивает красивая женщина, она умиляется Егорушке и тоже расспрашивает о Варламове. Спутникам Егорушки и ему самому пора в путь, из их шепота мальчик узнает, что красивая барыня – графиня Драницкая. В мечтах о Варламове и графине Егорушка впадает в сон.
Когда он просыпается, бричка стоит, а дядя с кем-то переговаривается. Это подводчики. Они берут мальчика с собой. На следующий день Егорушка знакомится с ними. Он находит общий язык со стариком Пантелеем (который оказывается старообрядцем) и юродивым Васей, сочувствует Емельяну, бывшему певчему, потерявшему голос; неприязнь вызывает Дымов, забивший от скуки ужа, и крикливый забияка Кирюха. Обоз останавливается у деревни. Темнеет, подводчики делятся воспоминаниями из прошлого.
Обоз продолжает путь только следующим вечером, Егорушка размышляет о жизни и смерти и никак не может представить себя мертвым. В полночь подводчики устраивают привал у кастра, Пантелей начинает рассказывать якобы реальные страшные истории из жизни, вдруг к костру приближается человек. Он называется Константином и поясняет, что идет в другую деревню за женой, которую очень любит и не может прожить и дня. Все сидящие понимают, что перед ними счастливый человек, им становится скучно и тоже хочется счастья. Обоз трогается, Егорушка засыпает, а на утро воз оказывается в какой-то деревне, где, наконец, мальчик видит таинственного Варламова. Той же ночью, очень тоскливой и душной, происходит конфликт между Егорушкой и Дымовым: мальчик выплескивает накопившуюся обиду и злость, и тоскует по матери. Погода портится, начинается дождь и гром с грозой. Егорушка чувствует себя больным, у него начинается озноб и бред, его тошнит.
Очнувшись, он слышит голос Дениски и вновь встречает дядю и о. Христофора. На следующее утро он совсем поправляется. Иван Иваныч ведёт племянника к давней падруге своей сестры, у которой Егорушке предстоит жить, учась в гимназии. О. Христофор дает ему последние напутствия перед учением. Дядя прощается с Егорушкой, говоря таким голосом, как будто в комнате покойник и уходит.
