Личное отношение вашего начальника нам не угадать. Тут только спросить у него самого или у более опытных коллег :)
Но общая точка зрения руководителей - сотрудники, которые непосредственно работают с клиентами, в фирмах с серьёзным имиджем должны соблюдать деловой стиль. Если вы не работаете с клиентами (например, какой-нибудь сисадмин), то вряд ли начальник будет вас ругать за несоблюдение делового стиля. А если вы сидите на рецепшне или являетесь менеджером, то лучше не экспериментировать со своей внешностью без согласования с руководством, так как на такие должности берут не в последнюю очередь за внешнюю привлекательность.
Конечно, всё зависит от специфики работы. Люди творческих профессий, даже работая с клиентами, могут себе позволить нестандартный имидж (к примеру, тату-мастера).
Но вообще не стоит забывать о том, что можно разграничить работу и внерабочую жизнь. Как, например, сделала моя знакомая, которая работает в банке. Фиолетовые волосы, пирсинг, татухи - при походе на работу видимый пирсинг снимается, одевается блузка с длинными рукавами, а на голову - аккуратный парик. Да, возможно, вам такой вариант не понравится. Но как по мне, он лучше, чем страдать из-за невозможности самовыражения даже в свободное время или терять интересную работу.