Почему волшебник послал кроткого Бильбо в столь опасное путешествие? Сдаётся, что хоббиты избраны провидением для борьбы с Темным царством — но это откроется много позже, а пока экспедиция во главе с Гэндальфом отправляется в путь. Гномы и хоббит едва не гибнут, встретившись с троллями; Гэндальф спасает их, обратив разбойников в камень, но следующая засада в пещере гоблинов — много опасней. Дважды, трижды свирепые гоблины атакуют компанию, гномы бегут из подземелья, оставив Бильбо лежащим без сознания во тьме.
Здесь и начинается настоящая история, которая будет продолжена в трилогии «Властелин колец». Бедняга Бильбо приходит в себя и ползёт по туннелю на четвереньках не зная куда. Рука его натыкается на холодный предмет — металлическое колечко, и он машинально кладёт его в карман. Ползёт дальше и нащупывает воду. Здесь, на острове посреди подземного озера, уже долгие годы обитает Голлум — двуногое существо размером с хоббита, с огромными светящимися глазами и подобными ластам ногами. Голлум питается рыбой; иногда ему удаётся поймать гоблина. Рассмотрев во тьме Бильбо, он подплывает к хоббиту на лодочке, они знакомятся. Увы, Бильбо называет своё имя... Голлуму хотелось бы съесть Бильбо, но тот вооружён мечом, и они начинают играть в загадки: если хоббит выиграет, Голлум проводит его к выходу из подземелья. Оказывается, они оба любят загадки. Бильбо выигрывает, но не совсем честно, спросив: «Что у меня в кармашке?»
Кольцо, лежащее в его кармане, потерял Голлум. Это волшебное Кольцо власти, творение владыки Тёмного царства, но ни Голлум, ни Бильбо о том не ведают. Голлум знает только, что любит «свою прелесть» больше всего на свете и что, надев её на палец, он становится невидим и может охотиться на гоблинов. Обнаружив пропажу, Голлум в ярости кидается на Бильбо, а тот, убегая, случайно надевает Кольцо. Становится невидим, ускользает от Голлума и догоняет свою компанию.
