Question

Углеводород А хлорирует соя на свету, образуя моногалогенпроизводное В. Последнее легко взаимодействует с водным раствором гидроксида натрия, не образуя алкена в качестве побочного продукта. При добавлении избытка безводного хлорида алюминия с последующим нагреванием вещество В образует два монохлорпроизводных С и Д и углеводород Е, который при нагревании в присутствии платинового катализатора образует антрацен. Назовите указанные вещества, приведите уравнения реакций

Answer 1

Углеводород А - это толуол C6H5-CH3, кот-й при хлор-ии на свету обр-т (ввиду радикального механизма р-ии) бензилхлорид C6H5-CH2Cl (B): C6H5-CH3 + Cl2 (+hv) =  C6H5-CH2Cl + HCl;

 

далее, C6H5-CH2Cl реаг-т с водным р-ом NaOH с обр-ем бензилового спирта: C6H5-CH2Cl + NaOH = C6H5-CH2OH (бензиловый спирт) + NaCl;

 

 

в присутствии избытка AlCl3 протекают р-ии с обр-ем орто-хлортолуола C6H4(Cl)CH3 (монохлорпроизводное C), пара-хлортолуола Cl-C6H4-CH3 (монохлорпроизводное D) и углеводорода C6H4(CH2)2C6H4 (E), кот-й при дегидрировании в присутствии Pt обр-т антрацен C14H10:

 

 

1) 2C6H5-CH2Cl (+T, AlCl3 (изб.)) = C6H4(Cl)CH3 (C) + Cl-C6H4-CH3 (D) и 

 

 

2) 2C6H5-CH2Cl (+T, AlCl3 (изб.)) = C6H4(CH2)2C6H4 (E) + 2HCl;

 

 

3) C6H4(CH2)2C6H4 (+T, Pt) = C14H10 + H2.