На этот вопрос я отвечу, если позволите, исходя из своего личного опыта.
Головоломки с перекрещивающимися словами, кроссворды, крестословицы и т.п. я решаю лет 40 своей жизни. Довольно долго я занимался и составлением таких кроссвордов. И все это я делал вручную, изучая справочные материалы, стараясь подбирать непростые слова и интересные определения к ним.
Как я понимаю, раньше так составляли кроссворды не только я, но и те сотрудники редакций различных СМИ, которые отвечали за соответствующие разделы на страницах этих изданий.
С развитием компьютерных технологий появились программы, которые помогают при составлении кроссвордов или вообще, сами по заданной сетке составляют кроссворды, сканворды и прочие -ворды, которых сейчас очень много.
А машинный интеллект всегда будет составлять головоломки гораздо низшего качества, чем человек с карандашом, листиком бумаги и энциклопедией.