На данный момент, февраль 2016 года, никак. Если под "самому себе" подразумевается "написать с одного и того же аккаунта на него же".
Но Вы можете завести несколько аккаунтов на двухсимочном телефоне, к примеру. Или вообще на разных устройствах.
Правда, тут нужно предупредить: те, кто так делал на одном устройстве, жаловался. База контактов же одна и та же, могу начаться конфликты и неприятности между запросами от разных учетных записей мессенджера.
Если человек внёс вас в чёрный список в бесплатном приложении Вайбер, то вы сможете так-же отправлять ему свои сообщения и файлы... Вот только он их не увидит, так как ему не будет даже об этом известно.
Если вы в черном списке, то вам не будет видно когда этот человек был в сети последний раз.
Абсолютно без разницы. Голос передают оба, видео оба, чат поддерживают оба, конференции тоже. На сторонние телефоны оба могут звонить за деньги.
Вайбер, правда, произвольные файлы не умеет пересылать прицепом к сообщению.
Скайп немного более функционален.
На начало текущего, почти уходящего уже года - значительный перевес был у Вайбера. Не думаю, что что-то коренным образом за год изменилось. Ватсапу нужно придумать что-то особенное придумать, чтобы переломить ситуацию. Хотя лично мне больше нравится он. Хотя бы цветовой гаммой.
Странно, вы описали последовательность действий, которые отправляют анимационное сообщение. Вы все делаете правильно, я вам могу посоветовать обновить приложение до последней версии на обоих устройствах - вашего и получателя.