Можно спросить его, например,о причинах перемены мест работы\жительства или разрыва с друзьями. Если надо более тонко, то можно спросить об обстоятельствах этих событий. Разумеется, надо задавать эти вопросы не "в лоб", а постепенно, то есть сначала где жил, работал, с кем приятельствовал и т.д., потом 5-8 как минимум обыкновенных реплик, затем "а как относишься к тому, другому человеку и т.д.". Если он уклоняется от ответа, или же на всех подряд льёт грязь, то можно подозревать, в зависимости от того что знаете о нём, скрытность, агрессивность, стремление выставить себя лучше несмотря ни на что, и прочие недостатки - всё зависит от нюансов, что за человек, что он вам рассказал и как вы это поняли.
Также можно попробовать подвести к рассказу о положительных либо отрицательных ситуациях (подойдёт вполне изложение 1-2 конкретных случаев). Из рассказа возможно будет прояснить, как себя этот человек вёл в той или иной конкретной обстановке.
Наконец, можно спросить, как нибудь невзначай, что его раздражает, не нравится и т.д. Если начинает сразу вываливать компромат на многих знакомых или просто случайных людей, то это вполне может оказаться склочник, скандалист и т.д. Или же порой, если вызвать на откровенность побольше, то понять, что требования или претензии к нему были вполне обоснованны, это просто он сам ленив, недостаточно умён, тормозит, слишком много апломба и самомнения имеет и т.д. Разумеется, вряд ли кто-то сам скажет это про себя, но это уже надо поразмышлять над сказанным, вникнуть в ситуацию, представить себя в ней - и тогда будет более понятно, кто что делал и к чему стремился на самом деле.
Естественно, что формулировать вопросы и подводить к ним надо в каждой беседе по-особому.
