Версий несколько.
Самая простая гласит, что сапожник работал в будочке, стоящей на улице, и никакого отопления там не было, поэтому в холодный сезон бедному сапожнику приходилось "греться" изнутри. Точно так же говорили и об извозчиках, но извозчики исчезли, поговорка исчезла вслед за ними, а сапожники до сих пор тут как тут.
Следующая версия - международная. Прежде всего, следует сказать о различии между мастером, который только чинит обувь, и мастером, который делает её. Во многих языках они называются разными словами. Потому что и профессии отличаются и по статусу, и по доходу. Если второй - настоящий и уважаемый мастер, то слово для первого обозначает также пройдоху, пьяницу, опустившегося и неблагонадёжного человека. Так, в немецком у Schuster более "низкое" значение, чем у Schuhmacher. Значение "халтурщик" есть только у первого: "сапожник; халтурщик, подхалим". Также исп. sapatero "сапожник; неудачник", итал. ciabattino "сапожник, халтурщик".
Вообще, представление, что сапожник - человек бестолковый, разбирающийся разве что в сапогах, но ни в чём более, стародавнее. Например, вот эпиграмма Пушкина, пересказывающая аж рассказ Плиния Старшего об Апеллесе (Plinius Maior, Naturalis Historia).
Ну а рассуждение, что толковый человек занят делом, и благодаря этому и живёт как надо, а бестолковый пьёт, и ничего путнего у него не получается, не год и не два известно. Причём не важно, что является причиной, и что следствием - алкоголь или бестолковость. Получается, сапожник - это такой дурак и горький пьяница.
Третья версия - античная. Связана она с греками и скифами. Скифы были весьма диким и необузданным народом. Когда они встретились с греками и попробовали их вино, им оно весьма понравилось. Правда, разбавлять его водой, как греки, они не стали - им больше нравилось крепкое. Отсюда возникло выражение "пить по-скифски", то есть напиваться до скотского состояния.
В честь скифов даже большую чашу назвали. Скифос - древнегреческая керамическая чаша для питья на низкой ножке и двумя горизонтально расположенными ручками. С двумя ручками, представляете? Это не стопка какая-нибудь. Изображения скифоса часто встречаются на древнегреческих вазах, выполненных в стиле чёрно- и краснофигурной вазописи. Др.-греч. σκαφίς "чаша, таз, миска". Но при чём тут сапожники? Пить по-скифски (Σκύθου "скифский" ) ~ пить как сапожник ("σκυτοτόμος"). Игра слов.