Корни слова "шестёрка" следует искать в среде преступного, карточного мира. Это общеизвестное слово блотняков, которые давным давно подразделили уголовный и иной неустоявшийся в правовом поле мир на касты.
Шестерка - по их мнению, это второстепенный участник уголовного мира, который обязан обслуживать высших по рангу. Так также называли официантов в дореволюционных дешевых трактирах и кабаках. Оттуда и пошло "шестерить" - быть на побегушках.
Есть и такие довольно убедительные рассуждения, которые связаны с игральными картами. Например, если использовать таблицу умножения: цифру шесть помножить на шесть (6 х 6 = 36) - получится полная колода карт из 36 штук. И в этой колоде - шестёрка самая маленькая, низшая по рангу карта, её все бьют.
Чаще в смысл этого выражения вкладывают двуличность человека лицемера, как говорится и вашим и нашим. Вот примерно такой расклад, если у кого имеются другие мнения, подключайтесь.
