Считаю, что ради девушки этого делать не стоит. Я лояльно, и даже с уважением, отношусь к людям, которые решились на смену пола или на признание в нетрадиционной ориентации - потому что это серьезный шаг в нашем обществе. Но это приемлемо только тогда, когда ты сам живешь этим, когда это то, чем ты действительно являешься на самом деле. Но даже если опустить это, то что будет, если вы расстанетесь? Такой исход вполне может быть, а обратно уже ничего не исправишь.
А подобные фразы от родителей - это вообще не аргумент. Думаю, их много кто слышит. Девочка в машинку играет, любит пинать мяч, много падает и получает синяки - ой, тебе надо было мальчиком родиться; мальчик играет с сестрами в дочки-матери, помогает бабушке с цветами в огороде - ой, тебе девочкой надо было быть и это только несколько ситуаций. Вот только чаще всего сказано это не потому что родители действительно так считают, а хотят пошутить, прокомментировать, поддержать разговор.
На мой взгляд, смена пола должна быть только тогда, когда человек знает, что живет не своей жизнью, когда ему это приносит одни страдания и прочее. Ради кого-то другого - нет, особенно тогда, когда вы ради девушки думаете о таком серьезном шаге, а она ради вас не может принять вас таким, какой вы есть.