Однозначного ответа на данный вопрос, по-моему, нет, поскольку для разных людей имеются свои ценности. В том числе это касается и богатства, и самоиронии другого человека. И для многих самоирония может вообще остаться незамеченной. Как говорится, это качество человека - для тонких ценителей).
**
Для основного же большинства видимо богатство человека, его материальный достаток. Именно богатство, по мнению этого большинства, дает этому человеку преимущества во всем, всюду открытые двери и радушный прием в любом кабинете, возможности получить всё, что он сам хочет. Вот это для людей показатель благополучия.
Где уж тут самоиронию заметить)? Так если и заметят, всё равно это качество увяжут с материальным богатством, мол, кокетничает богатый человек, чудит, раз сам над собой иронизирует - заняться ему больше нечем. Как-то так большинство рассуждает.
**
Но в окружении этого человека вполне оценят его самоиронию, позволят некоторую иронию и в свой адрес. Главное, чтобы эта самоирония не служила прикрытием лени, бездействия и равнодушия этого человека.