Вариантов может быть много.
Может, парень на распутье, он разошёлся с девушкой, и решил, как говорят, выбить клин клином. Почему бы не замутить с девушкой, которая была в него влюблена и на данный момент свободна? А там - как пойдет.
Может, он ностальгирует, вспомнил беззаботные школьные годы, девушку, которая была в него влюблена, и решил попробовать построить с ней отношения.
Может, в данный момент он хочет самоутвердиться (был до этого отвергнут), и для этого ему нужна влюбленная в него девушка, которая будет слушаться его, боготворить, не перечить ему.
Может, он хочет доказать некоей даме, что его любят, он типа счастлив без нее (знаю такие случаи; как правило, все заканчивается трагично, особенно если появляются дети в такой паре).
В любом случае, Вам не стоит бросаться в омут таких отношений - сразу начинать вместе жить, строить планы совместной жизни и т.п. Ходите на свидания, гуляйте, и делайте вид, что у вас пока дружеские отношения. Больше разговаривайте на разные темы; поинтересуйтесь у общих знакомых, как жил он эти годы, какие были у него отношения с женщинами. И делайте выводы.