Ну конечно, выражение "Если ты такой умный, то почему такой бедный" правомерно.
То есть, если вы считаете критерием ума (умности :) ) наличие денег, а бедность считаете признаком отсутствия ума - то это выражение совершенно правомерно.
Есть некоторые несоответствия в данной концепции мировосприятия, конечно. Допустим, если вы человек верующий (в Христа) то вы должны допускать, что Христос был человек, мягко говоря, неумный, поскольку олигархом (тех времён) его вряд ли можно назвать.
И , опять же, если вы атеист (как я, например) вы должны принять тезис "бедный - равно тупой" как не особо надёжный, поскольку товарищ (например) Перельман, совершенно недавно отказался от премии в миллион долларов, за решение (он решил) уравнение Пуанкаре...
То есть вы, (лично вы) оказываетесь перед дилемой: товарищ (господин, гражданин) Перельман, решивший уравнение Пуанкаре - безусловно гений... Но! Перельман (тот, который решил уравнение) отказавшийся от миллиона долларов (это 21 век) - идиот...
(нет?)
Определяйтесь с критериями сами, кто умный (и почему), а кто дурак (и почему). Ваше решение (поверьте) будет единственно верным (для вас)...
… Всегда есть те, кто считает вас умным, и те, кто считает вас глупым: от того, какому из этих мнений вы верите, зависит кто прав…