В середине 5 века нашей эры началось Великое переселение народов. Этому было 2 причины: глобальное похолодание, которое гнало северян в Средиземноморье. И второе - это нашествие гуннов, которые шли из Монголии через современную Россию в Европу. Таким образом на относительно спокойные территории Римской империи обрушились толпы варваров. Из удавалось успешно сдерживать до 495 года нашей эры, когда сама империя дала раскол на Восточную и Западную. На западе поначалу были и деньги и сила. Поэтому варвары наступали через Балканы к Южной Европе. Оттуда Восточная Римская империя в прямом смысле отсылала их на запад. К получилось так что на Зап. Римскую империю навалились все беды. К тому же начался кризис в самой империи. Недостаток людей, восстания в Галлии и Испании подрывали положение Рима. А императоры и сенаторы отдыхали в спокойной Италии. А в 410 году Аларих взял Рим. Император Гонорий бежал в Равенну. Далее события уже развивались без участия Римлян. Была потеряна Испания, занятая Вестготами, была потеряна Галлия, занятая Франками. В 454 году нашей эры Вандалы еще раз взяли Рим и пройдя через Италию заняли Северную Африку. А в 476 году, бывшие федераты Рима- Герулы взяли последний римский город - Равенну. Западная Римская империя перестала существовать.
Если вы имели какой из перечисленных городов был присоединён к Московскому княжеству позже всех, то ответ: 4. Смоленск.