В связи с этим вопросом невольно возникает и попутный (который поможет многое прояснить): А что же тогда такое бесхитростность? Глупость полнейшая или ум беспрецедентный?
Давайте вкратце вспомним об этих двух понятиях и сделаем выводы:
Хитрость.
Не глядя ни в какие словари, можно сказать, что хитростью называют и преступные уловки, и похвальные дипломатические подходы к людям. То есть, спектр этого качества настолько велик, насколько человеческая фантазия позволяет. Так называемый "ход конём" - это хитрость. А конь, как известно, несколько умнее и сильнее пешки. Да и понаглее намного: он через любые фигуры перепрыгивает, будто и не замечая их. Обман - это тоже хитрость. В любом случае. Но сравните обман умного человека с обманом дурака. Они будут выглядеть совсем по-разному. Глупый человек может начать выдавать себя за более умного, вычитав из первой попавшейся книжицы несколько сложных терминов и зазубрив наизусть их звучание. Это его стратегическая хитрость. Но при этом он останется настолько же глупым, как и до этого зазубривания. С той лишь разницей, что с терминами этими он будет выглядеть ещё глупее. Как корова под конским седлом. А бывает так, что умный вдруг начинает, как говориться, "косить под дурачка". Тоже хитрость. Может быть, очень перспективная. Хотя и выглядит до омерзительности глупо.
У слова "хитрость" есть такие синонимы: маневр, тактика, ловкость, трюк, проделка, уловка, махинация, ухищрение, изворотливость, оборотистость, шельмовство, криводушие.
Есть такие устойчивые сочетания как "военная хитрость" (премудрость), "звериная хитрость", "маленькая хитрость", "хитрость ума", "пойти на хитрость", "неосознанная хитрость". Ну, честное слово, глаза просто разбегаются, и невозможно понять, глядя на всё это богатство языка, как чаще говорят о хитрости: как о чрезвычайной сметливости или как о некоей глупости? Наверное, всё же первое.
Бесхитростность.
Это тоже хитрость, но с противоположным знаком. Антоним хитрости. Удивительно, но самыми бесхитростными могут притвориться только самые хитрейшие люди. Это их очередная маленькая хитрость. :)
Обещанный вывод.
Несмотря на то, что хитрецов в обществе очень недолюбливают, не желают иметь с ними дружбы, считают их изощрёнными обманщиками, они всё-таки неглупые люди. Не всегда положительные, иногда и отвратительные, но неглупые. Словосочетания "глупый хитрец" или "хитрый дурак" звучат для нашего уха очень непривычно. И нам ничего не остаётся делать, как только признать, что хитрость - это показатель наличия ума.