Могут, но не должны.
По сути это дело каждого, но маленькие близнецы (до года, до двух) очень красиво смотрятся в одинаковой одежде, особенно если речь идет о верхней одежде и одежде, которую одевают в коляску, на прогулку.
У меня двойняшки, правда, похожие. У нас есть и разная, и одинаковая одежда (это могут быть футболки, шортики одного фасона, но разных оттенков). Очень красиво смотрятся девочки-близняшки в одинаковых платьицах или костюмчиках.
Кстати, отыскать одинаковую одежду в магазине иои на рынке довольно тяжело, т.к. есть одежду заквпают ростовками и двух одного ращмера нет. В интернете таких проблем нет.
Для более старших деток, считаю, нужно покупать разную одежду, учитывая пожелания каждого.
Но часто случается так, что сами близнецы требуют, чтобы их одинаково одевали, начинается это примерно в 3 года.