Это во многом зависит от того, что именно понимать под упрощением. Если считать отмирание падежных форм или личных форм глагоов упрощением, то, наверное, грамматика русского языка через несколько веков может (гипотетически говоря) упроститься. Только "упрощение" это - мнимое. По-настоящему подобный процесс называется переходом с синтетизма на аналитизм. Там, где отмирают сложные парадигмы словоформ (уровень морфологии), там возникают гораздо более жёсткие законы на синтагматическом уровне (синтаксис). То есть пока мы склоняем и спрягаем, мы не думаем, в каком порядке должны стоять у нас слова в предложении. Когда перестанем, то начнём выражать свои мысли жёсткими синтаксическими конструкциями, как в английском языке, например.
Но пока мы "едим редьку", то есть мыслим и выражаем мысли на синтетическом языке, разные "ненужности", вроде умения разбить предложение на словосочетания и указать виды связи в них, умение найти основу предложения, а также умение разобрать слово по составу и выделить в нём основу, являются фундаментальными навыками для способности говорить самим и понимать других.
Это цена, которую мы платим за свободу. Если слово может стоять в предложении где угодно, значит, мы чётко должны осознавать его смысл и функции на всех уровнях.
Развитие аналитизма - это другой путь развития языка. Он не проще, потому что если бы было так, все бы мы заговорили бы за год на идеальном английском, ведь в нём же всё так предсказуемо и неизменно! Ан-нет, не происходит этого. Одна система времён чего стоит.
Так что если в языке в одном месте что-то упрощается, то в другом месте тут же усложняется.
В одном из ответов сказано, что
Вот интересно, кто в те времена поставил себе целью ходить за английским крестьянином и фиксировать все произносимые им слова? Писать-то они большей частью вообще не умели. Я сильно сомневаюсь, что эта "цифирь" взялась в результате подлинно научных исследований, а не взята со снобистского фонаря.
Раздутый словарь языка со множеством слов, обозначающих бесконечные детали, вовсе не является признаком его богатства. Такой словарь говорит прежде всего о низком уровне абстрактного мышления и свойственен как раз культурам отсталым. Просто говоря, при таком уровне мышления красный ботинок - это что-то одно, а зелёный ботинок - нечто совсем другое, красный носок - третье, а зелёный носок - четвёртое, и каждый из этих объектов требует отдельного названия. Нужен довольно серьёзный прорыв в мышлении, чтобы за ботинком любого цвета и формы увидеть прежде всего ботинок, а тем более - для выработки концепции цвета, который может быть присущ любому объекту, хоть ботинку, хоть носку. Поэтому когда примитивный язык развивается, то в нём есть десятки тысяч слов для каждого объекта по цвету, по возрасту, по различиям формы, а затем эта масса ненужных слов исчезает, потому что люди начинают видеть за деревьями лес. Если отказ от массива избыточных понятий назвать упрощением, то через такое "упрощение" прошли абсолютно все высокоразвитые языки. А затем их словарь начал пополняться словами с отвлечёнными и абстрактными значениями. Этот процесс хорошо заметен по истории древнегреческого и латыни, но он проходил в любом из развитых языков.
Грамматика русского языка в будущем как-то изменится - это естественный процесс, но она не упростится, а именно изменится.