Желательно, но не обязательно. У меня, к примеру, на Крещение это никогда не получается по определённым объективным причинам: то нельзя, то не с кем (одной просто тяжело из воды вылезать, а вылезать к чужим людям как-то... не очень для меня), то холодно так, что страшно, а когда страшно, то лучше и не лезть, поскольку тут, действительно, дело добровольное.
Окунаться в прорубь на Крещение - это крайне полезно и к этому нужно стремиться, но если не получается, то... нужно постараться сделать выводу, почему не выходит, но и не сильно расстраиваться, чтобы не повергать себя в уныние.
Обязательно для православного человека что? Старание жить в соответствии с заповедями, поменьше грешить, побольше исповедоваться, ходить по воскресениям и праздникам в храм, читать "Утренние" и "Вечерние молитвы", Причащаться - почаще, Собороваться - хотя бы раз в год... Просто глупо как-то переживать из-за того, что в прорубь на Крещение не окунулся, когда подошёл к этой проруби вообще без молитвы и даже понимания того, зачем тебе вообще нужно было помолиться.