Думаю, для начала стоит выбрать общую тактику, ту, которая вам удобнее, которую вам проще применить с учетом того, кому вы собираетесь отвечать (близкий это человек или посторонний, важный для вашей жизни или не особо, стоит ли отвечать так, чтоб больше не лез или чтоб не обиделся).
Затем стоит составить список наиболее частых неудобных вопросов, которые ставят вас в тупик, и придумать готовый ответ, чтобы он был у вас "на автомате" (потому что если нет готового ответа, то в неудобной ситуации можно просто растеряться). А затем останется просто использовать готовый ответ в нужное время.
Вот небольшой перечень популярных тактик:
Проигнорировать. Просто делаете вид, что не слышали вопроса и продолжаете заниматься тем, чем занимались либо продолжаете разговаривать о том, о чем шел разговор до неудобного вопроса. Большинство людей понимают, что спросили что-то не то, и повторно не спрашивают. Другие бы и рады спросить, да просто забывают. Иногда, конечно, находятся упрямцы, которые спрашивают по второму разу, но все же их будет немного.
Ответить уклончиво и непонятно. "Как только - так сразу", "Пока не жалуюсь", "На жизнь хватает", "Поживем - увидим" и т.п. В общем, туманные общие фразы. Можно, наоборот, ответить конкретно, но абсурдно (и даже невпопад): "Через 15 минут", "30 февраля", "В Гугле поищи".
Отшутиться. Не у всех есть спонтанное чувство юмора в неудобных ситуациях, поэтому рекомендация продумать заранее неудобные вопросы и ответы на них здесь актуальна. "Жду, когда со мной свяжутся инопланетяне и дадут команду", "Как только соберусь - обязательно спрошу у тебя разрешения". "Я не могу, у меня лапки", "Я девочка, я хочу сумочку и бусики".
Ответить вопросом на вопрос. Вот здесь вопросы могут быть разные. Это может быть смена темы разговора ("Я слышала, ты работу сменила?"), это может быть неудобный встречный вопрос для собеседника ("Сколько ты зарабатываешь?" - "А ты детей-то так и не завела?"), это может быть вопрос-ответ: "А вы, стесняюсь спросить, с какой целью интересуетесь?", "Вы не сотрудник ФСБ, часом?".
Можно дать ответ, который удивит собеседника или даже поставит в тупик абсурдностью (или даже, если вы не боитесь, выставит слегка непредсказуемым идиотом. "Ты когда рожать собираешься?" - "А у меня уже есть двое детей, я их в бункере держу, чтоб никто не видел". "Ты когда на работу устроишься?" - (шепотом) "Тсс, нам, секретным агентам, запрещено говорить на тему работы".
Можно ответить очень длинно и пространно. "Вы знаете, когда я был ребенком, я очень боялся бабочек. Это доставляло мне массу неудобств..." ну и так далее, чем длиннее словесный понос, тем лучше.
В конце концов, можно просто нагрубить или вежливо отказаться отвечать