Это сделать очень просто.
Скорее всего, он притворяется. Неспроста же Вы насторожились. Он может быть не тем, за кого себя выдаёт. Так бывает очень часто. Например, он Вам уже говорил, что он бизнесмен, что у него неплохая зарплата и красивая блестящая машина? Если нет, то он достаточно честный, но проверить его все равно можно.
Вот инструкция (проверенная):
1.Предложите ему пообщаться по скайпу не тогда, когда он этого хочет, а когда Вы этого хотите. Например, скажите ему: "Антон! (ну, это я к примеру, может он - Иван или Джон), а давайте пообщаемся с Вами не в полдень, как всегда, а вечерком, а?". Вот и посмотрите на его лицо и на согласие.
2.Если этот мужчина (в Скайпе) всегда сидит на фоне золочёных кресел, шикарно убранных комнат, всяких там тронов и ковров, он - сторож в Эрмитаже. И сидит не в своей комнате, а на работе.
3.Скайп - хорошо, а письменная переписка - лучше. Скажите: "Иван! А давайте-ка с Вами побеседуем завтра в Контакте. Письменно. У меня завтра Скайп сломается, по-моему". Это будет очень тонкий шаг с Вашей стороны, убивающий сразу двух его коней: и страничку в Контакте оцените, и на его грамотность посмотрите. Потому что, если он представляется профессором филологических наук, а напишет Вам: "Превет, как дила?", то он, скорее всего, чего-то не договаривает.
Вот на этом пока и сосредоточьтесь. И поймите, что мой ответ не лишён доли шуточности.:)