Отдохнуть можно где угодно, особенно летом. летом в больших городах часто не хватает кислорода, свежего воздуха, так что желательно с грудным ребенком уехать подольше от больших городов, от мегаполисов. Опять же выбор места отдыха определяется бюджетом, возможностями, желаниями, хочется либо на море, либо "к бабушке в деревню", и так далее. Хотя известны немалые случаи, когда грудных детей берут на курорты на юга. Только наверное в этом случае получается не отдых, а постоянное наблюдение за ребенком. Так что лучше всего ехать компанией, чтобы и у вас была возможность просто поваляться на солнышке. Можно съездить на курорты Краснодарского края или в Украину в Крым тоже на море.
В принципе, все то же самое, что и для взрослых: одежду, причем не только легкую, т.к. погода бывает переменчива, обувь, в т.ч. и пляжную, как минимум две пары купальников, летние головные уборы (панамку, шляпку, косынку), достаточное количество комплектов нижнего белья, предметы личной гигиены и обязательно крем от загара с повышенной степенью защиты, а еще на всякий случай крем от солнечных ожогов.
Также совсем нелишне будет прихватить с собой лекарства от желудочно-кишечных расстройств и простуды (кондиционеры очень даже запросто могут спровоцировать ОРЗ), что-нибудь болеутоляющее, антисептики, бактерицидный пластырь и проч.
Чем ближе к зиме, тем дешевле отдых. Для Черного моря - октябрь - народа почти нет, море холодновато, но купаться можно, и цены на съёмное жильё уже низкие. Смотрите Краснодарский край, небольшие посёлки у моря. Там недорого можно снять. А если консервами с собой запасётесь, ещё и на питании неплохо съэкономите.
Если на улице, то можно отправиться в зоопарк, парк развлечений, просто на площадку или прогуливаться по улицам, на "пикник".
В помещении, но не дома - в театр, цирк,на концерт, на спортивные соревнования, в тот же торговый центр, ледовый каток, в гости к кому-нибудь (к примеру, к ровеснику ребенка, которого тоже не знают чем занять), в дом творчества
Конечно лучше в деревне, на свежем воздухе, на природе. Мы живём в городке и есть свой домик в деревне, на всё лето я уезжаю в деревню с дочкой, там на много лучше. Грудничка во время сна оставляла в коляске во дворе в тени, главное не на сквозняке. На годик подарили бассейн дочке, так в хорошую погоду, она от-туда не вылазиет )))