Поскольку я всю свою сознательную жизнь имею дело с английским языком, то хорошо знаю, что вначале нужно задать человеку общий вопрос, на который ответами будет да или нет. Из ответа собеседника уже бывает понятно, а хочет ли он вообще с тобой разговаривать и желает ли он говорить на данную конкретную тему.
Если вы почувствовали, что собеседник настроен на то, чтобы ответить на ваш вопрос, то можно уже переходить к следующему, специальному вопросу.
В первом случае можно задать вопрос:" Ты далеко (собрался)?" - а далее действовать по обстоятельствам.
И только в том случае, если вы чувствуете, что собеседник готов дать правдивый ответ:-), да и вы находитесь с ним в достаточно приятельских отношениях, чтобы спросить:"Куда ты идёшь?", этот вопрос уместен.
Помню, как моя бабушка на вопрос, куда она идёт, всегда отвечала, что идёт воровать помидоры и не забывала поинтересоваться, не пойду ли я с ней. Как-то это отбивало охоту лезть к взрослому человеку с бестактным вопросом.
И она же, бабушка, учила меня, что нужно спросить у человека:" Далеко ли идёшь/собрался?" (общий вопрос, между прочим).
Нет у человека желания посвящать вас в детали, он ответит да или нет. Если же у него желание имеется, то он тут же сам и добавит, куда именно он идёт/собрался.
Задавать вопросы (с целью получить максимум информации) - это тоже целая наука!