Из словаря:
ОСЛОЖНИТЬ, что. 1. Сделать более сложным, трудным, внести дополнительные сложности, трудности; усложнить. УСЛОЖНИТЬ, что. 1. Сделать более сложным по строению, форме, характеру составляющих частей. 2. Сделать более трудным.
Итак, осложнить - это сделать сложным, усложнить - это добавить сложности, в том числе в отдельных деталях, к тому, что и так простым не было.
В то же время "усложнить" (во втором значении) может быть синонимом для "осложнить", например: осложнить/усложнить переговоры, осложнить/усложнить жизнь. Однако в любом случае надо отслеживать сочетаемость, к примеру, нельзя сказать "осложнить характер героя."
Примеры:
Новые претензии могут осложнить процесс переговоров. Такая позиция партии осложняет принятие нового закона. Этот проигрыш может осложнить выход команды в финал.
Эту конструкцию можно усложнить, добавив новые элементы. Нужно было отредактировать статью, что-то усложнить, что-то упростить. Драматург усложнил характер героя. Я предлагаю еще усложнить задачу.