Сколько проблем.
Есть предложение. Создайте многотомный архив.
Тогда вы сможете пересылать первый том, второй, третий и т.д., на следующий деть десятый и двадцатый и т.д. Можете разбить по 1 МБ, можете по 5, как удобнее.
Когда все будет переслано, он разархивирует и получит исходный файл.
По-моему, все современные архиваторы, в т.ч. и бесплатные, например, 7z, могут это делать.
P.S.
Пока он не восстановит файл у себя не удаляйте многотомный архив на вашем компьютере, возможно, придется переслать часть томов, коль у вас такая связь. И ему не стоит удалять в почте пересланные файлы-тома, пока не соберет исходный файл.