Ровно во столько, во сколько он сможет понять на сколько это опасно и важно. Не раньше 5-6 лет однозначно (чисто по физиологическим причинам), а дальше уж сколько лет пройдет - смотрите, когда будет четко понимать невероятную опасность, и только после этого.
Как со мной было - в школе сообщили родителям что с такого-то возраста можете уже не ходить вместе, и все наши ребята одновременно начинают самостоятельные шаги. Не согласен с этим, что можно по команде раз и всё. Все разные, у всех разная подготовка, да и дороги - разные.
Выяснять знания и способности ребенка нужно не только в теории, но и на практике: давайте возможность идти полностью самостоятельно впереди, но под вашим контролем - убедитесь, как ведет себя сам и может ли делать это безопасно (ничего не подсказывайте, это тест на самостоятельность).
Дайте возможность испытать нестандартные стрессовые ситуации (разыграйте сценку не без помощи других людей), как он поведет себя самостоятельно в разных неожиданных ситуациях (например если элементарно случайно толкнули в сторону проезжей части). Ведь ребенка нужно еще научить вести себя безопасно точно так-же, как взрослые учатся водить автомобиль. Это целенаправленный процесс, который длится не один день. А если обучением не занимаетесь - то ни со скольких лет ему нельзя разрешать даже просто переходить дорогу. Помните, пешеход - полноправный участник дорожного движения, у которого есть свои правила и обязанности поведения на дороге. Мы в ответе за ребенка, но и ребенок должен отвечать за других участников в полной мере. Выходя на опасную тропу он уже играет по взрослым правилам и никаких поблажек быть не может - объясните это. Можете даже очень строго наказывать за некорректные действия против того, чему учили - жизнь дороже.
Еще такая рекомендация: в случае совершения опасного действия - постарайтесь предотвратить его в последний момент (не в ущерб безопасности, конечно) и со всей строгостью, чтобы дать понять ребенку самому себе, на сколько это опасно. Один ужасный в глазах ребенка пример лучше тысячи слов и всяких запретов. А то бывает иначе: ребенок еще даже не оступился, и может быть не собирался, просто встал чуть ближе чем положено, а родители уже кричат, "ставят на место", не дают даже ребенку осознать свой поступок. Т.е. за него решают, что ему делать. А это то и значит, что не учат ровно ничему, а просто - ведут за ручку. Ваша задача дать ему осознавать свои ошибки, и только потом уже - учить как правильно.
Понятно что без необходимости, маленького лучше не отпускать одного, если он только начал самостоятельные шаги. Все же и он и вы будете волноваться, и ничего хорошего в этом нет. А с опытом нахождения на дороге, при том абсолютно без ваших подсказок и ведения со своей стороны, вы убедитесь в том что ребенок готов и можно с чистой совестью отпускать одного.