Все зависит от возраста мальчика и его интересов.
В 12-14 можно прочесть «Над пропастью во ржи» Сэлинджера. Написана разговорным слогом, читается довольно легко. Если старше — «Хорошо быть тихоней» Чбоски написана гораздо красивее и интереснее. Основная идея книг не нова — подростки, их проблемы на фоне юношеского максимализма, глобальные мысли и прочее.
Вообще, я думаю, парню, — с расчетом на возраст 16-17 лет, — будет интересно бит-поколение. Основные представители — Керуак «На дороге», Берроуз «Голый завтрак», Гинзберг «Вопль». Но эти книги весьма.. своеобразны.
Возможно, понравится Чак Паланик. Но его литературу многие считают мерзкой и противной. «Бойцовский клуб» очень советую.
Если любит нечто более классическое — «Портрет Дориана Грея» Уайлд. Очень парадоксальная, но очень глубокая книга. «Отверженные» Гюго, если любит историю, Францию и революцию.
Если поклонник фэнтази, то, как ни банально, посоветую серию «Гарри Поттер» Роулинг. Она может местами наивна, но вселенная потрясает своей продуманностью и не учит ничему плохому. Читать можно вообще в любом возрасте. Если хочется более жестокого — серия «Песнь льда и пламени» Мартина. Братья Стругацкие из русских фантастов очень хороши. У них «Пикник на обочине» и «Трудно быть богом» любимые.
В общем, Вы бы сказали более конкретнее, что Вам советовать, но, надеюсь, что-нибудь понравится.
