По закону Вы не обязаны сообщать руководителю о дополнительной подработке. Правда, существует ряд должностей, на которых запрещается дополнительная трудовая деятельность (в Украине, например, это гос.служба), но в других предприятиях - это личное дело сотрудника.
Хотя, если у Вас хорошие отношения с руководством, лучше предупредить его о дополнительной работе. Тем более следует сообщить, если иногда придется отпрашиваться с основной работы, чтобы выполнить другую работу.
Да и дополнительный заработок, как правило, ищут в том случае, когда зарплата на основной работе оставляет желать лучшего, так что, может быть, руководитель согласится повысить оклад на первой работе, чтобы Вам не пришлось подзарабатывать в другом предприятии.
Но следует учитывать и характер директора: как он относится к подработке других сотрудников, если знает об этом? Можно попробовать узнать косвенно, например, рассказать о своем знакомом, который якобы работает на двух работах, и посмотреть, какое мнение выскажет руководитель.