Период с 1389-по 1462 год был очень насыщенный как в Московском царства, как и Литве и Орде. Центральные историческим фигурами становятся Московский Великий князь Василий II, которого историки назвали Тёмным, из-за ослепления его во время междуособной борьбы князей. Великий князь Литовский Витовт, жена Василия II Тёмного Софья Витовтовна и завершается этот период восхождением на Московский престол сына Василия II второго Тёмного Ивана Ш.
Наиболее трагическая историческая фигура в єтот период єто Великий князь Московский Василий II Тёмный. Он родился 1415 году, это произошло в изгнании. Его отец Василий I и мать Софья Витавтовна. Его отец Великий Князь Москоский Василий I убегая из Орды в Московское царство, через Молдавию и Литву, дого гостил в замке Великого литовского князя Витовта , 1386 где и познакомился с его дочерью Софьей, которая станет с благославления митрополита Киприяна 1391 женой Великого князя Василия I. В Это же время происходят события в Золотой Орде. Хан= Тохтамыш в борьбе за ордынский престол потерпел поражение от хана Едигея, и вынужден бежать в Крым, где будет убит первым ханом Крыма.
Хан - Едигей, нашествие которого на Московские земли могло сравниться только с нашествием Батыя на Русь, двинул войска на Москву. И Великий князь Василий Дмитриеевич( Василий I) со своей женой Свофьей Витовтовной вынужден уехать из Масквы,, оставив в городе брата Владимира Храброго для обороны Москвы.
Софья Витовстовтовна тоже знаменитая историческая личность. Её отец Великий князь Литовский Витовт вынужден бы 1389 году бежать к Тевтонцем, чтобы спастись от своего двоюродного брата. Благодаря этому 1392 году по Острожскому договору, ему были возвращены вотченные земли Торского княжества, и Витовт становиться наместником польского короля Ягайло, и Великим Князям Литовским. Это было возможно благодаря Митрополиту Киприяну, который в 1367 году по дороге в Костантинополь, предложил Витовту возглавит антипольскую коалицию.
Софья Витовтовна тоже оставила заметный исторический след в истории Московского царства. Оставшись через десять лет после смерти своего мужа Великого князя Василия I вдовой, она убеждает московских бояр, поддержать её малалетнего сына Василия II в борьбе за престол, сама же становиться регетшей при князе Василии II. В 1423 году часть регенства она передаёт своему отцу Великоvу князю Витовту. Это произошло во время борьбы Софьи Витовтовны со звенигородскими князьями, чтобы одолеть их она просит помощи у своего отца Великого князя Витовта.
В 1431 году после смерти Великого литовского Витовта, двоюродный брат Василия II, уезжает в Орду и пытается потягаться с ним за Московский престол. Но хитрый боярин Иван Дмитриеевич Всеволож выхлопатывавает у хана ярлык на княжения для Василия II. Именно с эти боярином Софья Витовтна поведёт судебную рефому, по которой, права московского наместника был ограничены в пользу удельных князей.
!433 году вовремя свадьбы своего сына Василия II, Софья Витовтна срывает с двоюродного брата своего сына Василия Юрьевича Косого золотой пояс, утверждая, что он был украден Василием у Дмитрия Донского в результате этого факта отец Василия Косого захватывает Москву.
В результате этого Князь Василий II уезжает в Коломну, куда оправляются все верные ему московские люди. Коломна становится оплотом Василия II в 1445 году близ Суздаля казанские царевичи захватывают Василия II и его двоюродного брата и 1 октября 1445 года, татарским царевичам была уплачена большая сумма, и внутри Московского царства образовалось Касимское царство.
В 1446 году биз Троицко- Сергеевского монастыря Василий II был захвачен людьми Юрия Шемяки и именем Ивана Малого и Бориса Тверского Василий II был ослеплён и получил историческое имя Василий Тёмный" В 1447 Василий Тёмный приезжает в Филотропов монастырь где с благослаления егумена мена этого монастыря выдвигает войска против Дмитрия Шемяки, который хочет занять Московский торон. С большим трудом Василий Темный вернул Москоский трон. Но Дмитрий Шемяка бежит в Новгород, Только после того как был заключён новый договор С вступившим на польский престол короля Казимиром. Дмитрий Шимяка был отравлен Василий II Тёмный продолжал править д 1462 года, когда после его смерти на престол вступил его сын Иван Ш.