Нужно обдумать, какие вещи первой необходимости нужно взять, т.е. вещи, которые брать необходимо вне зависимости от времени года и цели поездки (зубная щетка, паста, полотенце и т.п.). Дальше уже все зависит от цели поездки и количества дней. Если ехать на один день, то кроме чего-нибудь перекусить в дорогу не следует брать даже вещи первой необходимости. Если это поездка предполагает ночевку, то продумать в чем вы будите спать, в чем ходить, нужны ли вам вещи, кроме тех, в которых вы ходите по улице.
Составьте список, пересмотрите его несколько раз, обдумайте насколько вам нужны те или иные вещи, или их можно заменить теми, которые вы еще собираетесь брать, или может без них все-таки может обойтись.
А вообще только с опытом поездок, постепенно накапливается определенное понимание того, какие вещи нужны, а какие не очень.