Чтобы объяснить смысл этой поговорки, следует вспомнить как была устроена жизнь в Европе в средние века. Европа была разделена на множество государств, в каждом из которых был король. Но в большинстве государств королевская власть не была абсолютной, она была слабой и крупные феодалы подчас имели власти не меньше короля. Феодалы - это владельцы феодов, наследных земель, иначе говоря помещики. Они владели не только землей и замком, но прилегающими деревнями и всем их населением. То есть крестьяне жили под властью своего сеньора, феодала. А феодал изнурял крестьян налогами, оброками, барщиной, так что жили крестьяне бедно и свободными их назвать было нельзя.
На своей земле феодал вершил суд, он имел свою армию, часто печатал собственную монету.
Но были и свободные города, города, которые не подчинялись феодалам, которые управлялись муниципалитетами, уважаемыми гражданами. Стать жителем города значило избавиться от власти феодала, стать свободным. Короли поддерживали это положение городов, поскольку оно ослабляло власть феодалов.
Вот и стремились кто мог в города. Особенно это касалось ремесленников, в меньшей степени крестьян.
Воздух городов буквально делал человека свободным, давал ему возможность работать на самого себя.