Общество на столько дебилизировано, что отличить бота от человека очень сложно.
Но есть пара "коронок" наработанных самостоятельно.
(чтоб не обидеть "живого человека") надо начинать общаться в той же манере, что и собеседник, в плоть до "ВОПРОС-ОТВЕТ", "ДА-НЕТ". (вполне вероятно, что он даун и по другому не может) Дальше, "завоевав" его доверие-расположение можно переходить к вопросам личного характера. Либо вопросам на которые необходим развернутый ответ.
Поинтересуйтесь его увлечениями (если бот, он вывалит кучу невзаимосвязанных направлений деятельности). Вышлите картину известного художника и спросите какие мысли навивает сюжет (бот поставит "лайк" и затихнет).
Посмотрите в личной информации на какие сайты-чаты подписан собеседник(ца) вполне вероятно, что это рекламный шаг "по привлечению клиентов через собеседника"...
Выберете тематическую фотографию на его странице (например фото где он "на рыбалке" и найдите такой же раздел у него в "личной информации"). Дальше можете спокойно долбить его по этой тематике пока он не посинеет...
Настоящий рыбак навалит вам кучу информации "как прикармливать карася" и еще попытается выведать у вас. Если реакции не последует и будет нейтральный коммент типа "круто", "лайк" и т.д. ЗНАЙ. ЭТО БОТ!