Правильно – УГАДА́Й.
Во времена советские у нас все правила орфографии «занумеровали», назвав каждое из них орфограммой, хотя в данном случае сама лексема «орфограмма» употреблена в несвойственном ей значении, ведь орфограмма – не правило орфографии, а то место в слове, которое требует применения такого правила.
Так или иначе, наше слово УГАДА́Й подпало под орфограмму № 1. В данной лексеме место, требующее применения правила, находится во втором слоге. Слог этот безударный, поэтому гласная стоит в позиции слабой, а слово будет читаться одинаково, какую бы гласную (А или О) мы ни выбрали:
- угада́й [угада́й’];
- угода́й [угада́й’].
Но для орфографии важно не то, что читаться слово будет одинаково, как бы его мы ни написали, а совсем иное: написание ПРАВИЛЬНОЕ, единственно верное. Именно поэтому для верного написания слова (гласной второго слога в слове) нужно применить правило, изучающееся ещё в школе начальной в числе первых и требующее
- либо изменить форму слова,
- либо подобрать такое слово однокоренное,
где данная гласная оказалась бы под ударением.
УГАДА́Й– глагол в форме наклонения повелительного (начальная форма УГАДА́ТЬ). Как бы мы ни изменяли его форму, гласная второго слога ударной не окажется, поэтому этот способ проверки нам не подходит.
А однокоренных слов, годящихся для проверки этой гласной, несколько:
- уга́дывай (уга́дывать);
- разга́дывай (разга́дывать);
- зага́дка;
- отга́дка;
- разга́дка;
- зага́дочный;
- зага́данный.