Дня начала посмотрите в интернете картины с изображением средневековых городов. От себя могу посоветовать картину Питера Брейгеля.
Средневековые города отличала теснота застройки: по многим улицам трудно было бы проехать карете. Оконные проемы смотрели друг на друга, так что подглядывать за соседями было проще простого. Дома преимущественно были каменными, но на окраинах возводилось множество деревянных хибар.
Водопроводов не было. Ночные горшки, воду со стирки или мытья посуды выливали на улицу прямо из окон. Так что прохожим надо было быть начеку, чтобы ненароком не "искупаться".
Очень много нищих. Ещё больше воров. В те дни, когда в городе проходили празднества или ярмарки, стягивались купцы, воры, профессиональные нищие со всегл графства.
Обыкновенно где-то неподалеку располагалось аббатство. Но даже если его не было, в городе существовали церкви, священники. Религия была сильна, фанатично верующих было больше, чем сейчас. Поэтому прохожего, избежавшего помоев, воров и просителей милостыни, могли довести до белого каления радетели за веру Христову.
Деление на знатных и бедных было ощутимо. Толпу, обыкновенную толпу, не простыню милостыню, не угрожавшую, просто оказавшуюся не в том месте, могли побить плетьми слуги знатного господина, на пути которого это толпа оказалась. Толпа, конечно, могла дать отпор, но после им пришлось бы обсуждать это дело с провизором или сразу с шерифом.
Обилие ремесленных лавок. Рынки. На рынках не всегда торговали сами ремесленники, чаще всего те работали в мастерских, а на рынок уходили их жены, дочери и малолетние сыновья. Более старшие дети оставались работать в домп, помогать отца или матери).
При всём том средневековые города не были страшным мрачным местом, куда упаси Боже попасть. Существовали гильдии, поддерживающие друг друга витрулных ситуациях, дома по мере сил украшались. Резные сравни на окнах радовали глаз, а обилие зелени и цветов если не перебивало вонь от грязи, то давало возможность сорвать цветок и придать к носу, пока минуете грязные районы
На главной площади можно столкнуться с циркачами или певцами. Вообще-то церковь осуждала их и нещадно гоняла, но в то время, когда глаза церковных деятелей и особо ревностных прихожан были обращены на что-то другое, горожане развлекались.