Полагаю, самые милостивые казни случались иногда в Древней Греции и в Древнем Риме. И милостивого в них было то, что их доверялось исполнять тому, кто лучше всех на свете знает, как обращаться с данным человеком, - то есть самому этому человеку. Причем, учитывая характерное для этих мест сибаритство, способы казни были довольно-таки расслабляющие. В процессе можно было даже поспать, а потом продолжить (я Генрика Сенкевича пересказываю!). Для сравнения: на уроках в школе спать не полагается. Но вообще ничего хорошего даже в такой "милостивой" казни нет.
Насчет самой жестокой казни мнения неминуемо будут различаться, потому что и чувствительность у всех разная, и предпочтения. К примеру, Саддам Хусейн предлагал, чтобы его расстреляли, но ему навязали повешение. А уж что он сам навязывал оппозиционерам, о том лучше не буду. На мой взгляд, наиболее жестоким образом покончил с собой один лаборант, выпивший радиоактивную жидкость, потому что срок с начала экзекуции до смерти составил примерно год. Но, учитывая, что здесь присутствовало уже выделенное мной смягчающее обстоятельство, - наверно, пальма первенства за средневековыми способами.