Этот рассказ нетипичен для Антона Чехова, в нем мы сталкиваемся с сказочным персонажем - чертом.
Сюжет развивается вокруг сапожника Федора, который перед Рождеством шил для своего заказчика сапоги. Фёдор не доволен своей жизнью, завидовал богатым и мечтал, как он богатый будет надсмехаться над бедными сапожниками.
Федор увидел, что работа закончена и пошел относить заказчику его сапоги. Придя в дом, он стал примерять сапог, наклонился и увидел, что у заказчика на ногах копыта.
Федор понял, что перед жим нечистая сила – Черт Иванович, которому стал льстить, говоря, что хоть он и черт, но намного умней чем студенты.
Чёрту лесть понравилась и он спросил что Федор желает. На просьбу сделаться богатым, черт просит душу.
Федор тут же оказался в богатом доме, где у него много прислуги, черт привел и жену – грудастую барыню. Ночью пошел в храм и выходя из него стал петь песни, на что получил замечание, что барину песни петь не положено.
Пришел черт и стал стребовать душу у Федора, ведь свою часть договора он выполнил. Черт потащил Федора в ад, где слетевшие ото всюду черти кричали – «Дурак, болван, осел».
Все исчезло и Федор открыв глаза видит над собой заказчика, который сам пришел за сапогами и он как раз и кричал «Дурак, болван, осел».
Федор просто напился и уснул и вся встреча с нечистой силой ему приснилась.
Фёдор размышляет, что у бедные и у богатых свои трудности, но всех их ожидает одно – могила и в жизни ничего нет
