Дело вот в чём.
На Руси во времена крепостного права согласно судебникам Ивана III и Ивана Грозного, то есть законов того времени, у безземельных крестьян была возможность уйти от помещика к другому один раз в году, в Юрьев день, то есть День святого Георгия 26 ноября, а по новому 9 декабря.
Крестьяне ждали этот день особенно, потому-что именно осенью после сбора урожая помещики давали им расчёт, то есть как-бы заканчивался финансовый год.
В эти дни, как повелось, за неделю до праздника и неделю после праздника они могли, уплатив все обязательства, то есть долги, пошлину и т.п., свободно перейти к другому, который их больше устраивал.
Но, царь Федор Иоаннович, сын Ивана Грозного, запретил Юрьев день в определенные годы, когда шла опись земельного фонда и населения.
Когда это случилось в первый раз, тогда и появилась поговорка: "Вот тебе, бабушка, и Юрьев день!"
То есть - ждали-планировали, но ничего не получилось.