Главный герой рассказа Чехова "Учитель словесности" - Никитин Сергей Васильевич, двадцатишестилетний учитель словесности в гимназии. Кроме него, в рассказе мы знакомимся с семейством Шелестовых, а главной героиней рассказа является Мария Шелестова, или просто Манюся. У неё имеется сестра Варя и отец, а дом Шелестовых часто посещает штабс-капитан Полянский.
Сергей Васильевич с удовольствием бывает в гостях в этом веселом доме и ему очень нравится Маня, да и она испытывает к учителю определенные чувства. Вскоре молодые женятся и живут в доме, полученном в приданое, и они счастливы. Теперь Никитин летит домой после занятий и единственное, что его омрачило - смерть преподавателя истории Ипполита Ипполитовича, с которым он некоторое время проживал вместе на съемной квартире.
Однажды спокойствие Никитина оказывается нарушенным, а все потому, что он проиграл в карты двенадцать рублей. И кто-то сказал фразу, что у него полным-полно денег, видимо, намекая на богатое приданое супруги. С этой минуты учитель словесности начинает понимать, что он замкнулся в узком мирке, а вокруг него кипит жизнь.
Теперь Никитин угнетен жизненным укладом и однообразием, и понимает, что оказался в ловушке. А тут еще Манюся ему говорит, что когда он посещал дом Шелестовых, то все ждали от него, что он сделает ей предложение. Теперь Сергей Васильевичу кажется, что это не он сам определил свою судьбу, а посторонние люди. Да и учителем он сам себе кажется плохим.
Никитин понимает, что он не любит свою работу, безразличен к ученикам, а ведь есть другой мир, где можно приносить пользу и заниматься любимым делом. Он осознает, что окончательно погряз в пошлости, в своем обывательском мирке. А в своем дневнике он пишет, что ему нужно бежать в Москву, подальше от пошлости.