Да, самый главный вопрос - выбрать время, чтобы все члены семьи были не заняты. Второй вопрос - время года (погодные условия), третий - возраст членов семьи и их интересы.
Летом и в тёплое время года, в хорошую погоду можно с семьёй выехать за город на природу, заранее продумать место и подготовить всё для пикника. Можно арендовать домик\дачу в лесу, у озера\моря на несколько дней. Выйти погулять в парк, покататься на атракционах, покататься по городу, посетить местные достопримечательности (музей, зоопарк, ботанический сад или просто красивые площади и памятники).
Зимой можно пойти в торгово-развлекательный центр, в кино, цирк, театр, концерт, дома поиграть в настольную игру или приготовит необычное блюдо всей семьёй и вместе поужинать. В последнее время стали популярны всевозможные мастер-классы и квеструмы. Можно записаться на мастер-класс по рисованию, хенд-мейду, моделированию (что бы было всем интересно), в ресторанах часто устраивают классы по приготовлению пиццы, лазаньи и т.д. Квеструм - это комната напичканная всякими замками, загадками и головоломками, в неё заходит группа людей и в течении часа нужно найти выход (по типу Форт Буаяр в миниатюре).