Думаю, речь идет о непростом опасном жизненном пути, выборе и мечте.
Ассоциируется это выражение с картиной М. Шагала и бродвейским мюзиклом.
Хотя сейчас - это самостоятельное выражение. На мой взгляд оно означает мечту и непростой путь к ней.
Когда вопреки человек идет к мечте, к своему счастью. Не боится быть непонятым, осужденным.
Находясь на крыше можно быть увиденным и услышанным. Устроить себе маленький триумф, хоть это опасно, но зато видно и слышно для многих. На скрипача вольно невольно обратят внимание люди.
На какое-то время у него будут свои слушатели, можно в это время чувствовать себя на высоте не только в буквальном смысле.
Именно в этот момент скрипач-герой истории, которую он сам создает.
И это неплохо, потому что будоражит не только самого скрипача, но и людей внизу. В этот момент многие задумаются о чем-то таком, что поднимет их над бытом.